হাইস্কুল শেষ করে ১৯৬৪ সালে ন্যাশভিলে পাড়ি জমান ডলি। সেখানে ক্লাবে গান গাওয়ার পাশাপাশি অন্য শিল্পীদের জন্য গান লিখতেন। তাঁর নিজের ভাষায়, গানই তাঁকে পাহাড়ি এলাকা থেকে বের করে তাঁর স্বপ্নের পৃথিবীতে নিয়ে গিয়েছিল।
ডলির বড় সুযোগ আসে সংগীতশিল্পী পোর্টার ওয়াগনারের অনুষ্ঠানে যোগ দেওয়ার পর। প্রথম দিকে তাঁর সাফল্যের বড় অংশই ছিল ওয়াগনারের সঙ্গে দ্বৈত গান।
তবে ১৯৭৪ সালে অনুষ্ঠানটি ছেড়ে নিজের একক ক্যারিয়ারে মন দেন। ওয়াগনারকে বিদায় জানিয়ে লেখেন বিখ্যাত গান ‘আই উইল অলওয়েজ লাভ ইউ’। পরে ১৯৯২ সালে আরেক বিখ্যাত গায়িকা হুইটনি হিউস্টন গানটি নতুনভাবে গেয়ে এটিকে অমরত্ব দেন।
